Robert Bailey wurde in den 1960er Jahren am „Longton College of Art“ in England ausgebildet. Danach widmete er sich der Fotografie und dem Journalismus. U.a. drehte er Werbespots für Filme und moderierte eine Fernsehsendung für Kinder.

Der STAR WARS-Produzent George Lucas stieß auf Baileys Website für Luftfahrtkunst und bat ihn, an STAR WARS-Visionen zu arbeiten. George Lucas war von Roberts STAR WARS-Arbeiten so beeindruckt, dass er diese Werke für seine Privatsammlung erwarb. Zu wei­teren Sammlern seiner Kunst gehören heute u.a. Harrison Ford, John Travolta, Tom Cruise, Linda Ha­milton, Mads Mikkelsen und die verstorbene Carrie Fisher.

Baileys Lieblings-Charaktere sind C3PO und Yoda. Selbstverständlich bildet er das gesamte Spektrum der STAR WARS-Charaktere mit Bleistift nach. Alle seine Werke sind original Zeichnungen. Robert Bailey hat sich mittlerweile komplett aus der Ölma­lerei zurückgezogen. Seiner Meinung nach können durch Bleistiftzeichnungen Szenen und Storys viel lebendiger geschaffen werden.

Robert Bailey ist heute ein von Lucasfilm empfoh­lener, offizieller STAR WARS-Künstler.